Il più grande trombonista in assoluto, il primo che riuscì a adottare il linguaggio be-bop,
diventando un ottimo partner per Parker.
Molto apprezzato dai musicisti e poco conosciuto dal pubblico, dovette
darsi da fare con lavori extramusicali, finchè nel 1954, la fortuna arrivò col nome di
Jay & Kai, un duo di tromboni formato assieme a Kai Winding.
Il gruppo durò solo due anni, ma si riformò più volte successivamente, seppur
solo occasionalmente.
Dopo un po' di anni come leader, passò con Miles Davis all'inizio degli anni 60,
per poi sparire gradualmente dalla scena jazz, impegnato ormai in colonne
sonore per cinema e tv.
Alla fine degli anni 70 ritornò alla ribalta, rimanendovi praticamente fino alla morte.